Bem,
A pergunta do título é bem sugestiva para o tema que será abordado.
Mesmo o Livro do Mestre (agora Guia do Mestre) ter muita informação para os jogadores e mestres a respeito de rolangens de dados, muitos detalhes ainda ficam no ar. Isso acaba gerando o “Vívio de Rolar Dados”.
É exatamente por esses vícios que eu tenho o péssimo costume de jogar vários sistemas, assim não fico preso a um sistema de RPG e acabo ganhando alguma coisa em outros, mas isso já foge do tema.
Nós jogadores de D&D pelo fato de estarmos tão ligados aos jogos de guerra, sempre queremos o melhor bônus, a melhor sacada, o melhor tiro, a melhor defesa. Em geral temos a vontade de querer o melhor para nossos personagens, certo?
Então acabamos criando o costume de fazer rolagens, para mostrar os valores, essa é a realização, afinal você não comprou aquele talento para usá-lo apenas em “Quartas-Feiras nubladas” certo?
Mas quando isso se torna um costume ruim?
Quando não conseguimos colocar nossas idéias sem antes dizer: “Vou rolar percepção” ou então “Irei rolar Arcana para…“, em geral quem deve pedir um teste é o mestre, e não o jogador.
Caso esteja sempre rolando os dados, sem o pedido do mestre, experimente dizer o que esta procurando / fazendo antes de rolar os dados, se o mestre pedir um teste então a informação é valiosa e poderia não ter sido encontrada.
Afinal, nenhum mestre irá fazer o jogo parar por uma rolagem baixa não é?
Cya!

Eu concordo que muitas vezes a rolagem de dados é desnecessária, os jogadores tentam resolver as coisas simplesmente rolando os dados sem nem considerar outras formas: “eu faço um teste de acrobacia para passar pelo inimigo” ao invés de “eu tento dar uma cambalhota por entre as pernas do gigante”. Isso é ainda mais chato em situações sociais, onde ao invés do jogador conversar com o NPC ele quer fazer um teste de diplomacia ou blefar (isso não costuma acontecer na minha mesa, felizmente).
No entanto, acho que dizer que o mestre é quem deve pedir o teste não é o correto. Muitas vezes, um jogador tem uma idéia interessante, algo que não foi pensado pelo mestre; ele pode por exemplo perguntar se pode fazer um teste de conhecimento para identificar alguma informação secreta no texto, fazer um teste de intimidar para causar uma boa impressão na audiência, fazer um teste de percepção para procurar sinais de um acontecimento… Claro que ainda deve ser o mestre quem irá dizer se é possível ou não, mas tanto para os jogadores quanto para o mestre é melhor dividir um pouco o fardo de pensar em como usar o sistema em uma situação.