Encontros são a base das aventuras de D&D e dependem muito da criatividade do mestre de jogo, principalmente para se criar o clima necessário. Para facilitar o trabalho do mestre em planejar os encontros, o D&D 4e removeu as dificuldades do sistema antigo, como o cálculo de Níveis de Dificuldade e Encontro.

Ao planejar um novo encontro o mestre se baseará na quantidade de experiência que os personagens receberão pelo desafio (normalmente uma aventura terá experiência suficiente para os personagens galgarem um nível). Por exemplo, ao desenvolver um encontro com 500 pontos de experiência, o mestre poderá selecionar 5 criaturas com 100 pontos cada ou duas com 250.

Este método é muito semelhante a primeira e segunda edição do D&D e permite que, caso um jogador falte a mesa ou o mestre precise adequar o encontro, existam métodos fáceis de remover ou substituir monstros sem precisar calcular novamente todo a dificuldade do encontro.

Os encontros não ficarão restritos a um único cômodo, ao invés, em eventos relacionados. Se quatro orcs são liderados por um ogro e este está num cômodo adjacente, contado seu tesouro; todos estes monstros participarão de um único encontro. Os orcs possivelmente gritarão pelo seu líder, caso sejam atacados.

Tudo isto criará um novo modo de aventura, onde os jogadores precisarão pensar muito bem na hora de utilizar suas habilidades por encontro. No exemplo anterior, caso utilizem todos os seus principais poderes contra os orcs, estarão desprovidos contra o ogro.

Por fim, as armadilhas também foram reformuladas. Elas poderão fazer parte de um encontro, junto aos monstros, ou se tornarem um encontro completo, com vários testes e mecanismos que os personagens precisem superar. Esqueça os testes de Reflexo ou Fortitude para superar os danos, os personagens agora terão de pensar em como desativá-las.